Le diindolylméthane est-il un stéroïde ?

Non,diindolylméthane (DIM, 3,3′-diindolylméthane)n'est pas un stéroïde. C'est une petite molécule organique dérivée des indoles (de l'indole-3-carbinol, un composé phytochimique présent dans les légumes crucifères). Cet article délimitera les différences entre la poudre de 3 3 diindolylméthane et les stéroïdes.

Qu'est-ce qu'un stéroïde ?

Pour comprendre pourquoi la poudre de 3,3-dindolylméthane n’est pas un stéroïde, il faut d’abord établir ce qu’est un stéroïde. En biochimie, les stéroïdes sont définis par une architecture moléculaire très spécifique et fondamentale.

Le système cyclique cyclopentanoperhydrophénanthrène
Toutes les molécules de stéroïdes partagent un squelette structurel commun composé de 17 atomes de carbone disposés en quatre anneaux fusionnés. Cette structure centrale est connue sous le nom de cycle cyclopentanoperhydrophénanthrène. Il se compose de :

• Trois cycles cyclohexane (appelés cycles A, B et C), disposés dans une structure de type phénanthrène-.

• Un cycle cyclopentane (anneau D) fixé aux anneaux C.

Ce système à quatre anneaux -rigide, planaire et hydrophobe (lipo-soluble) n'est pas-négociable pour qu'un composé soit classé comme stéroïde. Les différentes classes de stéroïdes-tels que les corticostéroïdes (par exemple, le cortisol), les hormones sexuelles (par exemple, l'estradiol, la testostérone, la progestérone) et les stéroïdes anabolisants-sont tous dérivés de ce noyau par l'ajout de différents groupes fonctionnels (par exemple, les groupes hydroxyle, cétone, méthyle) à des positions spécifiques. Par exemple, la présence d’un cycle A aromatique définit les œstrogènes, tandis qu’un groupe cétone en position C3 est caractéristique de nombreux androgènes et progestatifs.

Origine biosynthétique des stéroïdes
Les stéroïdes chez les animaux sont synthétisés à partir du cholestérol lipidique. Grâce à une série de réactions enzymatiques se produisant principalement dans les glandes surrénales, les gonades et le placenta, le cholestérol est clivé et modifié pour produire toutes les principales hormones stéroïdes. Cette voie de biosynthèse commune unifie davantage la famille des stéroïdes. Dans les plantes, des composés apparentés appelés phytostérols (par exemple, le bêta-sitostérol) partagent le même noyau à quatre-anneaux mais ont des chaînes latérales différentes et ne sont généralement pas actifs sur le plan hormonal chez l'homme de la même manière que les stéroïdes animaux.

Mécanisme d'action : signalisation génomique
Une caractéristique fonctionnelle clé des hormones stéroïdes classiques est leur principal mécanisme d’action. Étant lipophiles, ils peuvent diffuser librement à travers la membrane plasmique des cellules. À l'intérieur de la cellule, ils se lient avec une grande affinité à des récepteurs intracellulaires spécifiques, appelés récepteurs nucléaires d'hormones (par exemple, le récepteur des œstrogènes ER /ER , le récepteur des androgènes, le récepteur des glucocorticoïdes). Lors de la liaison du ligand, ces complexes récepteurs subissent un changement de conformation, se dimérisent et se déplacent vers le noyau cellulaire. Là, ils agissent comme des facteurs de transcription, se liant à des séquences d’ADN spécifiques appelées éléments de réponse hormonale (HRE) pour réguler positivement ou négativement l’expression des gènes cibles. Ce processus, de la liaison hormonale à la synthèse des protéines, est relativement lent, prenant de quelques heures à plusieurs jours pour manifester tous ses effets.

Quelle est l’identité chimique du diindolylméthane?

 

Après avoir établi les caractéristiques déterminantes des stéroïdes, nous pouvons maintenant examiner l’identité moléculaire du diindolylméthane.

Structure et composition moléculaire

Le diindolylméthane, en particulier son isomère le plus courant et biologiquement actif, le 3,3'-diindolylméthane, a une formule chimique de C₁₇H₁₄N₂. Sa structure est fondamentalement différente de la poudre de diindolylméthane du squelette stéroïde . 3 3 se compose des éléments suivants.

• Deux anneaux indole :

Un cycle indole est une structure hétérocyclique comportant un cycle benzène fusionné à un cycle pyrrole (qui contient de l'azote). Il s’agit d’une structure caractéristique de nombreux alcaloïdes végétaux.

• Un pont méthane :

Les deux cycles indole sont reliés par un seul groupe méthylène (-CH₂-) en position 3 de chaque cycle.

Il n'y a aucune ressemblance avec le système cyclopentanoperhydrophénanthrène à quatre-anneaux fusionnés-. La molécule de poudre de 3 3 diindolylméthane est plus petite, moins rigide et n'a pas le squelette hydrocarboné caractéristique qui définit chaque stéroïde. Cette disparité structurelle est la preuve la plus prima facie et la plus incontestable que le DIM n’est pas un stéroïde.

Origine biosynthétique : de la glucobrassicine au DIM

La poudre de 3 3 diindolylméthane n'est pas produite directement par l'usine. Il s'agit d'un dérivé digestif et catalysé acide-d'un composé précurseur appelé Glucobrassicine. La glucobrassicine est un glucosinolate, une classe de soufre-contenant des glucosides que l'on trouve en abondance dans les légumes crucifères comme le brocoli, le chou, les choux de Bruxelles et le chou frisé.

Lorsque le tissu végétal est endommagé (par exemple par mastication, hachage ou congélation), l'enzyme myrosinase entre en contact avec la glucobrassicine et l'hydrolyse. Le produit d’hydrolyse initial et instable est l’Indole-3-Carbinol (I3C). L'I3C est le composé direct et naturel libéré lors de la consommation de légumes. Cependant, dans le milieu acide de l’estomac (pH < 4), l’I3C subit une réaction de condensation, formant un mélange complexe de produits oligomères. Le plus important et biologiquement stable de ces produits de condensation acide est la poudre de 3 3 diindolylméthane (DIM). Par conséquent, bien que l'I3C soit le composé phytochimique direct, la poudre de 3 3 diindolylméthane est considérée comme le principal métabolite actif responsable de bon nombre des effets physiologiques observés chez l'homme.

Cette histoire d'origine-d'un glucosinolate via une-condensation catalysée par un acide-est entièrement distincte de la voie de biosynthèse des stéroïdes à base de stérol-.

 

PourquoiDiindolylméthanepas un stéroïde ?

Voici les principales raisons pour lesquelles la poudre de 3 3 diindolylméthane n'est pas un stéroïde - en s'appuyant sur des contrastes structurels, biosynthétiques, mécanistiques et pharmacologiques.

Confusion potentielle : « modulation hormonale » et être une hormone

Étant donné que la poudre de 3 3 diindolylméthane peut moduler le métabolisme des œstrogènes et la signalisation des androgènes, certains pourraient vaguement y faire référence comme ayant des effets hormonaux ou de type-hormonaux. Mais ce n’est pas la même chose qu’être une hormone stéroïde elle-même. De nombreux composés (par exemple les phytoestrogènes, les inhibiteurs de l'aromatase, les modulateurs des récepteurs) peuvent influencer les systèmes hormonaux sans être eux-mêmes des hormones ou des stéroïdes.

Ainsi, même si la poudre de 3 3 diindolylméthane est parfois appelée"modulateur hormonal,"cette terminologie est figurative - elle ne le définit pas comme un stéroïde.

Un autre point : certaines personnes pourraient abuser ou comprendre à tort que le terme "stéroïde" signifie "un composé affectant les hormones ou les effets anabolisants". Cet usage familier est vague et non chimiquement précis.

Ainsi, scientifiquement, la poudre de 3 3 diindolylméthane n’est pas un stéroïde, bien que biologiquement, elle influence le métabolisme et la signalisation hormonale.

Pourquoi les gens pourraient-ils confondre ou soupçonner que le DIM est un stéroïde ?

Étant donné que la poudre de 3 3 diindolylméthane influence les voies hormonales, il est compréhensible que certains puissent se demander si elle est stéroïdienne. Voici les sources courantes de confusion et de clarifications :

 

 

Modulation de la signalisation œstrogène/androgène

Étant donné que la poudre de 3 3 diindolylméthane peut modifier le métabolisme des œstrogènes (en passant à des métabolites « moins prolifératifs ») et contrarier les signaux androgènes dans les modèles de cancer de la prostate, on pourrait se demander s'il agit comme un stéroïde. Mais ce sont des effets indirects -, c'est-à-dire qu'ils influencent les enzymes, l'expression du récepteur ou la transduction du signal, plutôt que d'être lui-même un ligand du récepteur-stéroïde.

 

 

 

Commercialisation du « supplément hormonal »

Dans le monde des suppléments, de nombreux composés ayant des effets hormonaux sont commercialisés sous des allégations de modulation hormonale, invoquant parfois vaguement des propriétés « de type stéroïde » ou « d'équilibrage hormonal ». Cela peut conduire à des malentendus. Toutefois, la classification scientifique légitime repose sur la structure et le mécanisme, et non sur des allégations marketing.

 

 

 

Interprétation erronée du terme « stéroïde » dans un sens non-technique

Certains usages profanes du terme « stéroïde » signifient « composé anabolisant/hormonal », de sorte que tout composé qui affecte les hormones est parfois vaguement regroupé. Mais scientifiquement, c’est inexact.

 

 

Une certaine ressemblance structurelle (superficielle) avec des composés annelés

Étant donné que la poudre de 3 3 diindolylméthane est quelque peu plane, aromatique et lipophile, certains peuvent tenter à tort de la décrire comme stéroïdienne, mais le système cyclique est complètement différent : deux systèmes aromatiques indole, pas le noyau rigide à quatre anneaux cyclopentano - phénanthrène. Les chimistes verraient immédiatement qu’ils sont distincts.

En résumé, la confusion vient de la « modulation hormonale » plutôt que de l’identité structurelle ou mécaniste. Mais du point de vue chimique et pharmacologique, le DIM n’est pas un stéroïde.

Conclusion:

La question de savoir si la poudre de 3 3 diindolylméthane est un stéroïde peut être résolue de manière concluante grâce à une analyse à multiples facettes. Le diindolylméthane n'est pas un stéroïde. Il s'agit d'un puissant modulateur endocrinien d'origine végétale dont les effets sur l'équilibre hormonal sont souvent mal compris. Le DIM de haute-pureté, disponible auprès de fournisseurs comme Guanjie Biotech, est utilisé dans les nutraceutiques-fondés sur des preuves. Si vous êtes intéressé par nos produits en poudre de 3,3-dindolylméthane, n'hésitez pas à nous contacter à info@gybiotech.com.

Références :

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[7] Grose, KR et Bjeldanes, LF (1992). «Oligomérisation de l'indole-3-carbinol dans l'acide aqueux». Journal de chimie agricole et alimentaire, 40(6), 1008-1011.