Pur indole 3 carbinol et 3,3'-poudre de diindolylméthane sont deux composés végétaux naturels dérivés de légumes crucifères. DIM et Indole 3 carbinol ont des différences significatives de structure, de propriétés et d'applications. Ce qui suit est une analyse détaillée de plusieurs aspects.
Mécanisme de source et de génération
I3C et DIM proviennent de légumes crucifères, et leur processus de génération est le suivant.
Le précurseur contenu dans les plantes est la glucobconconine. Lorsque les cellules végétales sont détruites, la glucobranconine génère de l'indole -3- carbinol (i3c) sous l'action de la myrosinase.
I3C polymérise davantage dans l'environnement acide gastrique pour former des dérivés DIM et d'autres dérivés.
Analyse de la différence: I3C est libéré directement des légumes par des réactions enzymatiques, tandis que DIM nécessite que I3C soit converti dans un environnement acide.
Structure moléculaire
● indole -3- carbinol
La formule moléculaire d'Indole -3- carbinol est C9H9NO. Sa molécule se compose d'un anneau indole et d'un groupe de carbinol (-CH2OH) connecté à la 3e position. L'anneau indole est un hétérocycle aromatique contenant de l'azote. Il est composé d'un anneau de benzène et d'un anneau de pyrrole fusionné et a une distribution unique d'aromaticité et de nuages d'électrons. Le groupe carbinol est connecté à l'atome de carbone à la 3e position de l'anneau indole à travers une liaison carbone-carbone. La molécule hydroxyle (-OH) dans le groupe carbinol a une certaine polarité et hydrophilicité.
● Diindolylmethane
La formule moléculaire de diindolylméthane est C18H14N2. Il est formé par deux molécules d'indole pontées par un méthylène (-ch 2-). Les deux anneaux indole sont liés à leurs atomes de carbone respectifs à la 3e position à travers les atomes de carbone du méthylène. Par conséquent, il forme une structure moléculaire relativement grande avec une certaine symétrie. Étant donné que la molécule ne contient pas de groupe polaire fort tel qu'un groupe hydroxyle, la polarité moléculaire globale est relativement faible.
Propriétés physiques
1.Apparance
• indole -3- carbinol:
Pure indole 3 carbinolest généralement une poudre cristalline blanche à jaune clair. Au microscope, ses cristaux ont une certaine forme et régularité.
• Diindolylmethane:
Le diindolylméthane est également généralement une poudre blanche à jaune clair. Cependant, il peut être légèrement différent de l'Indole -3- carbinol en apparence, et l'état de finesse et d'agrégation de sa poudre peut être différent.
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2. point de mise en scène
• indole -3- carbinol:
Le point de fusion d'Indole -3- carbinol est relativement bas, environ 95-98 degré. Cela est dû à la présence de groupes hydroxyle dans ses molécules, qui peuvent former des liaisons hydrogène entre les molécules. Par conséquent, la force intermoléculaire est relativement forte, mais elle ne nécessite pas d'énergie élevée pour détruire le réseau comme certaines substances avec des structures de réseau complexes. Le point de fusion est donc à un niveau moyen.
• Diindolylmethane:
Le point de fusion de DIM est relativement élevé, généralement autour de 124-126 degré. Bien qu'il n'y ait pas de liaisons hydrogène formées par de forts groupes polaires dans sa structure moléculaire, les forces de van der Waals entre les molécules sont grandes en raison de la grande taille et de certaines rigidité des molécules. Il nécessite une température plus élevée pour les molécules pour surmonter ces forces et fondre.
3.Solubilité
• indole -3- carbinol:
Pure indole 3 carbinolest légèrement soluble dans l'eau. La présence de groupes hydroxyle le rend hydrophile. Cependant, l'hydrophobicité de l'anneau indole limite sa solubilité dans l'eau. Il peut être bien dissous dans certains solvants organiques. Comme l'éthanol, le carbinol, le dichlorométhane, etc. Dans ces solvants, les molécules et les molécules de solvant peuvent interagir par des liaisons hydrogène ou des forces Van der Waals pour atteindre la dissolution.
• Diindolylmethane:
Poudre de diindolylméthanea une très faible solubilité dans l'eau et est presque insoluble dans l'eau. En effet, sa non-polarité globale est forte. Sa solubilité dans les solvants organiques est différente de celle d'Indole -3- carbinol. Il a une bonne solubilité dans certains solvants organiques non polaires ou faiblement polaires tels que le benzène, le toluène, le chloroforme, etc., mais sa solubilité dans les solvants organiques avec une plus grande polarité telle que le carbinol est relativement pauvre.
Propriétés chimiques
1. sites de réaction
• indole -3- carbinol:
Le groupe hydroxyle dans sa molécule a une certaine activité. Indole -3- carbinol peut subir une variété de réactions chimiques. Le groupe hydroxyle peut être oxydé en aldéhyde, carboxyle, etc., et peut également participer aux réactions d'estérification et réagir avec les acides pour former des esters correspondants. De plus, les doubles liaisons et les atomes d'azote sur le cycle indole ont également une certaine réactivité et peuvent subir des réactions de substitution électrophile.
• Diindolylmethane:
Sa réactivité est principalement concentrée sur les doubles liaisons et les atomes d'azote sur l'anneau indole. 3 3 Le supplément de diindolylmethane peut subir certaines réactions typiques de composés indole. Comme les réactions de substitution électrophile. Cependant, en raison de l'effet de pontage du groupe méthylène, il y aura une certaine influence mutuelle entre les deux anneaux indole. Sa réactivité et sa sélectivité sont différentes de celles d'une seule molécule indole.
2.stabilité
• indole -3- carbinol:
La stabilité de l'Indole pur -3- carbinol est légèrement médiocre. Surtout dans certains environnements oxydants, le groupe hydroxyle est facilement oxydé. Cela entraîne des changements dans la structure moléculaire. Dans des conditions acides ou alcalines, certaines réactions d'hydrolyse ou d'autres réactions peuvent également se produire, affectant sa stabilité.
• Diindolylmethane:
Le supplément DIM organique a une stabilité relativement bonne. Il n'y a pas de groupes actifs dans la molécule qui sont facilement oxydés ou réagis avec d'autres réactions, telles que les groupes hydroxyle. Dans des conditions environnementales normales, la structure moléculaire depoudre de diindolylméthaneest relativement stable. Cependant, dans certaines conditions extrêmes telles qu'une forte acidité, une forte alcalinité, une température élevée et une haute pression, une décomposition ou d'autres réactions peuvent également se produire.
Méthode de synthèse
1.Synthèse de l'indole -3- carbinol
• Extraction des produits naturels:
Certains légumes crucifères sont riches en précurseurs d'Indole -3- carbinol. Un supplément pur indole 3 carbinol peut être obtenu à partir de ces légumes à travers une série de processus d'extraction, de séparation et de conversion. Premièrement, les légumes sont écrasés, extraits et d'autres opérations sont effectuées pour obtenir un extrait brut contenant des composants pertinents. Ensuite, en utilisant des techniques de séparation telles que la chromatographie sur colonne et la chromatographie liquide haute performance, nous séparons et purifions l'extrait brut. Enfin, le précurseur est converti en brocoli indole 3 carbinol par la conversion chimique et d'autres méthodes.
• Méthode de synthèse chimique:
En utilisant l'indole comme matière première, l'indole -3- carbinol peut être synthétisée en réagissant avec des réactifs tels que le formaldéhyde dans certaines conditions de réaction, puis en réduction et d'autres étapes. Par exemple, dans des conditions alcalines, l'indole et le formaldéhyde subissent une réaction de condensation pour générer un produit intermédiaire. Le produit intermédiaire est ensuite réduit avec un agent réducteur tel que le borohydride de sodium pour obtenir l'indole -3- carbinol.
2.Synthèse du diindolylméthane
• Utilisation de l'indole et du formaldéhyde comme matières premières:
Sous l'action d'un catalyseur acide, l'indole et le formaldéhyde subissent une réaction de condensation. Deux molécules d'indole sont liées entre elles par un pont de méthylène pour générer un diindolylméthane DIM 3,3. Les catalyseurs acides couramment utilisés comprennent l'acide chlorhydrique et l'acide sulfurique, et la réaction est généralement effectuée dans un solvant organique. Comme l'éthanol, le dichlorométhane, etc. Pendant la réaction, il est nécessaire de contrôler la température de réaction, le rapport des réactifs et le temps de réaction pour améliorer le rendement et la pureté du produit.
• Synthèse à l'aide d'autres méthodes:
Le supplément DIM pur peut également être préparé par certaines autres méthodes de synthèse organiques. Par exemple, les dérivés indoliques sont réagis avec des réactifs contenant du méthylène dans des conditions de réaction spécifiques, ou la structure moléculaire de 3 3poudre de diindolylméthaneest construit par certaines réactions catalysées par le métal de transition.
Activité biologique et processus métabolique
1. Avantages Indole 3 carbinol
La poudre d'Indole 3 carbinol peut induire l'apoptose cellulaire et inhiber la prolifération des cellules cancéreuses.
I3C peut réguler le métabolisme des œstrogènes, favoriser la conversion d'oestrogène de 16 - hydroxyestrone en 2- hydroxyestrone et réduire le risque de cancers hormone.
L'indole organique 3 carbinol peut réguler les voies NF-κB et PI3K / AKT et a des effets anti-inflammatoires et immunomodulatoires.
Processus métabolique: I3C est converti en dim, indole [3, 2- b] carbazole (ICZ) et cyanohydroxyindole (CHI) dans l'estomac, et ces métabolites exercent conjointement une activité biologique.
2. Activité biologique de DIM
• DIM est le principal métabolite actif de I3C, et son activité est plus stable et durable.
• Le supplément de poudre DIM a des effets anti-tumoraux, anti-inflammatoires et à régulation immunitaire.
• DIM peut réguler le métabolisme des œstrogènes et favoriser la production de 2- hydroxyestrone.
•DiindolylméthaneLa poudre DIM peut exercer ses effets en activant la voie AHR, en inhibant la signalisation mTOR et en régulant le microbiote intestinal.
Analyse de la différence: I3C est le précurseur de plusieurs métabolites actifs, tandis que le supplément DIM de la meilleure qualité est l'ingrédient actif principal et stable avec une activité biologique plus claire.
Pure indole 3 carbinolest le précurseur de DIM. Les deux ont des effets anti-cancer, immunomodulatoires et d'équilibrage hormonal. L'activité de I3C dépend de sa conversion dans l'acide gastrique. En tant que métabolite principal, DIM a une activité biologique plus stable et est plus largement utilisé dans la pratique clinique. Si vous choisissez un fournisseur de poudre d'Indole 3 carbinol ou un fabricant de poudre de diindolylmethane 3 3, bienvenue à Guanjie Biotech. Nos produits passent Halal, HACCP, ISO90001, Kosher et autres. Bienvenue à l'enquête info@gybiotech.com.